Nepočetné židovské osídlení je ve městě doloženo od první poloviny 16. století. Roku 1694 bydlelo v Milevsku osm židovských rodin, roku 1849 celkem 90 Židů a nejvíce roku 1890, a to 172 Židů. Poté jejich počet klesal, takže roku 1910 žilo v Milevsku 133 Židů a roku 1930 již jen 81 Židů.
Okrsek židovských domů vznikl snad již v 18. století na jihovýchodní straně Husova náměstí a v západní části Sokolovské ulice. Šest sousedících obytných domů je dodnes dochováno, částečně v přestavbách.
Stará synagoga na Benešově náměstí je součástí domu čp. 387. Postavena byla nejspíše po roce 1600. Koncem 19. století byl přední dům zvětšen a zvýšen, takže synagoga splynula s jeho hmotou a dnes tvoří sklep tohoto domu. V boční uličce vyčnívá nad dlažbu průjezdu horní polovina původního hlavního vchodu – prostý žulový pozdně gotický hrotitý portál. Nová synagoga v Sokolovské ulici nedaleko staré synagogy byla postavena v letech 1914–1919 podle projektu pražského architekta Střílka. Její exteriér se vyznačuje ojedinělou kombinací klasicistních a kubistických prvků, které navrhl přední architekt českého kubismu O. Tyl. Bohoslužebným účelům židovské obce sloužila do druhé světové války, od roku 1950 až dosud je využívána jako modlitebna Církve československé husitské.
Hřbitov nalezneme 1,7 km severovýchodně od milevského náměstí nedaleko žlutě i zeleně značené turistické stezky. Byl založen na přelomu let 1713 a 1714, několikrát byl rozšiřován a postupně dosáhl současné velikosti 1 942 m2. Na jeho ploše je v pravidelných dlouhých řadách umístěno asi 240 náhrobních kamenů od doby založení do roku 1938. Průčelí hřbitova uvozuje obřadní síň postavená roku 1928 v eklektickém stylu s kubistickými prvky. Hřbitov je volně přístupný.
Zajímavost: Při výzdobě náhrobků se setkáváme také se symboly, které se vztahují přímo k osobě zemřelého, jako je např. jeho osobní jméno nebo povolání. Na milevském hřbitově nalezneme na náhrobku Binjamina Zeeva z poloviny 18. století dvojici vlků (vlk symbolizuje jméno Wolf nebo Zeev), náhrobek Chavy Hahn (v překladu kohout) z roku 1849 je zdoben motivem kohoutka.